Nace en Puerto Rico donde sus primeros pasos en la música los da mientras cursaba la escuela elemental, formando un dúo con José Cruz, hoy día primera voz del Trío Voces de Puerto Rico. En 1974 organiza, junto a Don Perignon, una agrupación de aficionados, siendo ésta su primera experiencia en el género de la salsa.

La primera oportunidad de grabar un disco la recibe del maestro Mario Ortiza, en el año 1977, cuando apenas contaba con 14 años de edad. En 1979 graba con la Orquesta La Grande, de José Canales. Luego conoce al maestro Elías López quien le ayudó a pulirse como cantante y junto al cual incursiona en varias grabaciones, haciendo coros, Jingles y discos de música tropical y otros géneros. En este mismo año, el productor Frankie Gregory le brinda la oportunidad de participar en la grabación 'Homenaje a Eddie Palmieri' de la Puerto Rico All Star y en presentaciones personales de este selecto colectivo.

La llegada de la década de los ochenta marca un tiempo fundamental en la carrera de SANTA ROSA. Forma parte de la Orquesta de Tommy Olivencia con quien hace una sola grabación. Pasa a formar parte de la Orquesta de Willie Rosario y con ésta graba seis discos de larga duración. En agosto de 1986 debuta como solista y director de Orquesta con el apoyo de la compañía Combo Records, el maestro Rafael Ithier y el productor Ralph Cartagena, para quien graba cuatro discos de larga duración: 'Good Vibrations', 'Keeping Cool', 'De Amor y Salsa' y 'Salsa en Movimiento'.

En el mes de mayo de 1990 debuta en el centro de espectáculos más importante de su Puerto Rico natal, el Centro de Bellas Artes, en un concierto con su colega nicaragüense Luis Enrique. A mediados del noventa SANTA ROSA se separa de Combo Records y pasa a formar parte de la familia discográfica SONY MUSIC. Su primera producción para este sello fue 'Punto de Vista', por la cual recibe varios Discos de Oro y Platino. A este trabajo le siguen 'Perspectiva' (91), 'A dos tiempos de un tiempo (homenaje al maestro Tito Rodríguez), y 'Nace Aquí' (93), todos galardonados con discos de Oro y Platino, y otros premios como Agueybana, Paoli, Huaca, Tu música, Ronda y varias nominaciones en los premios Lo Nuestro.

De sus múltiples presentaciones personales destacan sus espectáculos en el Centro de Bellas Artes, donde durante su temporada de 1993 establece un récord para artistas de música tropical logrando ocho funciones llenas a capacidad.

Sus actuaciones en los diferentes festivales de salsa en el Madison Square Garden, de la ciudad de New York, que produce Ralph Mercado, le hace merecedor de la crítica favorable de la prensa especializada. Se suman a éstas su presentación en los dos festivales de salsa de la ciudad de México y en festival de Jazz y Música Latina de New Orleans.

A finales de 1994, GILBERTO SANTA ROSA presenta su grabación, 'De Cara al Viento', una producción que consta de doce canciones y en la que por primera vez añade el sonido de instrumentos de cuerda a los arreglos sin alterar el estilo de Santa Rosa. Este álbum según GILBERTO es una de las grabaciones más completas.

El 23 de marzo de 1995 GILBERTO SANTA ROSA se convierte en el primer cantante puertorriqueño de la nueva generación de la música tropical en presentarse como solista en el Carnegie Hall de New York, ante una audiencia completa y en un espectáculo titulado 'The Man and his Music'. De esta presentación se edita un álbum doble 'Gilberto Santa Rosa en el Carnegie Hall' que rompió con los récord de ventas en toda América.

Luego de dos años de haber permanecido fuera de estudio, 'El Caballero de la Salsa' lanzó un álbum producido por él mismo, titulado 'Esencia'. Un álbum de doce temas de grandes compositores.

Con el nuevo trabajo de SANTAROSA, titulado 'Expresión', se ve una producción en donde se unen los elementos necesarios para dejar salir una nueva EXPRESION musical. Estos elementos son las canciones, los arreglos musicales y el estilo mismo de este disco que nos trae un GILBERTO SANTA ROSA renovado, atrevido y más expresivo.

El primer sencillo 'Déjate Querer' de la autoría de Donato Poveda nos trae un Gilberto más moderno. Mientras que 'Mis Ojos Lloran' de Miguel A. Díaz, 'Que Alguien Me Diga' de Omar Alfanno, ¿Por Qué No es posible? De Rafa Almarcha, 'No La He Vuelto a Ver' de Rafy Monclova, 'Fulana' de Miguel Díaz, 'Almas Gemelas' de Jorge Luis Piloto, 'Si No Me Ven Llorando' de Ramón Rodríguez, 'Pa' Quererse No Hay Que Verse' de Maricela Verena y 'Ni Te Llamo', 'Ni Te Busco' completan esta producción que además incluye el remix de 'Fulana', una rítmica EXPRESION para el bailador.